Kepiawaiannya bernyanyi mulai nampak ketika dia berhasil meraih juara kedua dalam sebuah lomba nyanyi di kota kelahirannya, Stratford, Kanada. Saat itu, Justin memukau para juri dengan kemampuannya membawakan single Ne-Yo, "So Sick". Tak lama kemudian, Pattie memasang video rekaman penampilan Justin di lomba nyanyi tersebut via Youtube dengan tujuan supaya keluarga dan teman-teman Justin bisa menyaksikan penampilannya. Bahkan Pattie kerap memasang video penampilan Justin lainnya sehingga membuat nama Justin di dunia maya semakin dikenal.
Nasib baik mulai mendekati Justin ketika Scooter Braun, mantan marketing eksekutif di label rekaman milik Jermaine Dupri, So So Def Records, secara tak sengaja melihat salah satu video penampilan Justin. Terpesona dengan penampilan Justin, Scooter kemudian melacak keberadaan Justin dan berhasil menghubungi Pattie. Scooter lantas meminta ijin pada Pattie agar Justin bisa terbang ke Atlanta, Georgia, untuk merekam beberapa demo lagu. Meski sempat ragu, Pattie akhirnya mengijinkan Justin pergi menemui Scooter.
Sesampainya di Atlanta, Scooter kemudian memperkenalkan Justin pada Usher. Usher pun tertarik dan bersedia menjalin kerjasama dengan Scooter lewat perusahaan Raymond Braun Media Group (RBMG) untuk mengembangkan bakat Justin. Scooter dan Usher kemudian mengatur sebuah audisi bagi Justin yang disaksikan Antonio "L.A." Reid, produser sekaligus CEO Island Records (grup Island Def Jam Music). Rupanya bakat Justin membuat Antonio tertarik. Usai audisi, Justin langsung dikontrak oleh Island Records. Demi mengembangkan karirnya, Justin dan Pattie kemudian pindah ke Atlanta. Adapun Scooter kemudian dipercaya menjadi manager Justin.
Sebagai penyanyi muda, karir Justin terbilang sukses. Debut singlenya, "One Time" berhasil menduduki peringkat 12 di tangga lagu Kanada dan peringkat 17 di tanggal lagu Billboard H0t 100, seminggu setelah single tersebut dirilis. Akhir tahun 2009, single "One Time" menjadi salah satu single terlaris di blantika musik internasional. Bahkan single tersebut berhasil meraih penghargaan platinum di Kanada dan Amerika Serikat.
Seiring dengan kesuksesan single "One Time", Justin kemudian merilis debut albumnya "My World" pada 17 November 2009. Album tersebut meraih sukses baik di Kanada maupun di seluruh dunia. Berkat kesuksesan album pertamanya, Justin mendapat banyak tawaran untuk tampil di beberapa ajang bergengsi seperti pertunjukannya bersama Stevie Wonder dalam acara Natal di Gedung Putih yang disiarkan oleh saluran TV kabel Amerika Serikat, Turner Network Television (TNT). Dalam acara tersebut Justin berduet dengan Stevie membawakan single Stevie "Someday at Christmas" di hadapan Presiden Amerika Serikat Barack Obama dan istrinya, Michelle Obama.
Semakin berambisi untuk menjadi penyanyi terkenal, baru-baru ini, Justin kembali merilis album keduanya yang berjudul "My World 2.0" (2010). Sama seperti album pertamanya, album kedua Justin juga meraih banyak pujian. Album tersebut juga berhasil terjual sebanyak 283.000 copy pada minggu pertama. Berkat kesuksesan album tersebut, Justin mendapat predikat sebagai penyanyi solo termuda yang menduduki peringkat pertama tangga album di Amerika Serikat. Adapun kepiawaian Justin bernyanyi dapat disaksikan diantaranya di beberapa single hits, seperti single "Baby" (featuring Ludacris) dan single "Eenie Meenie" (featuring Sean Kingston).
Sayangnya, disela-sela kesuksesannya merilis album pertamanya, Justin juga sempat tertimpa berbagai masalah yang membuat konsernya di beberapa tempat gagal digelar. Hal ini dikarenakan banyaknya para penggemar fanatik yang ingin menyaksikan konser Justin. Tahun 2009 lalu, Justin terpaksa harus membatalkan konsernya di mal Roosevelt Field, Long Island, setelah terjadi kericuhan yang menyebabkan beberapa pengemarnya terluka parah. Kala itu, mal tersebut telah dipenuhi oleh lebih dari 3000 orang yang ingin menyaksikan konser Justin.